ベンゼン

ベンゼン構造 ベンゼン構造とケクレその1 ベンゼン構造とケクレその2

   ベンゼンは有機化学の基礎化合物の一つとしてお馴染みで、何度もその構造は切手になっております。(上に代表的な切手3つを上げてます 水素の付いてる角度がちょっと変ですが、そこは笑って許して下さい) 他にもとてつもなく変なベンゼンとかもあります。 ただし、毒性・発がん性があると分かってから、最近では実験室でもめっきり見かける事は無くなってます。
ポーリングとベンゼンの共鳴構造
 この構造は1865年ドイツの化学者ケクレ(上切手のおじいちゃん)によって提唱された物で、夢で蛇が自分の尻尾を噛んでいる様子にインスピレーションを受け、今日の環状構造を思いついたと言われています。
 この構造一見すると、C-C結合単結合二重結合があり、結合距離が二種類あるようにも思えますが、実際には全て同じで単結合と二重結合の間の長さを持っています。これは古典的な表現では右切手下のようにC-C結合は単結合も二重結合も取れるためで、これを共鳴構造と言います。量子化学的には、二重結合を作るπ電子は特定の結合に寄与せず、非局在化しているからと言えます。


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